I comuni padani si riunirono nella Lega lombarda e sconfissero definitivamente le forze imperiali nella battaglia di Legnano (1176), costringendo il Barbarossa a firmare a Venezia la pace col papato e un accordo con i comuni nella città di Costanza. Federico Barbarossa lottò a lungo per costruire un impero grande, forte ed unitario ma il suo sogno non si realizzò mai; tuttavia ottenne un buon risultato non con le armi, ma con il matrimonio diplomatico tra suo figlio Enrico e Costanza d'Altavilla, figlia postuma del re normanno Ruggero II, che fu celebrato a Milano il 27 gennaio 1186. Pochi anni dopo Federico I, postosi a capo della III Crociata, morì annegando nel fiume Salef in Cilicia, mentre muoveva alla volta di Gerusalemme, riconquistata dagli arabi nel 1187.

Enrico tentò di contrastare con una reazione armata, ma quel tentativo non ebbe successo: Tancredi, appoggiato dal Papa e favorito da un'epidemia che nei pressi di Napoli aveva decimato l'esercito tedesco, conservò il trono di Sicilia. Una seconda spedizione nel autunno del 1194 lo vide entrare in Palermo vincitore anche perché nel frattempo Tancredi era deceduto. Enrico VI fu incornato re di Sicilia il 25 dicembre del 1194, l'indomani in una piazza di Jesi la moglie Costanza partorì l'attesissimo erede al quale fu imposto il nome di Federico Ruggero in onore dei due nonni: Federico Barbarossa di Hohenstaufen e Ruggero II d'Altavilla. Enrico VI, in Sicilia, fu duro ed intransigente, spietato con nemici e traditori, si rivelò particolarmente crudele nella rivolta del 1197. Morì prematuramente di malattia nello stesso anno. Alla sua morte, il regno di Germania restava nelle mani del fratello Filippo di Svevia a cui Enrico lo aveva affidato perché lo custodisse in attesa della maggiore età del figlio Federico, erede anche del trono di Sicilia. La morte prematura di Enrico renderà nuovamente incerta la sorte delle due corone, ma suo figlio Federico II, riuscirà, tra contrasti, successi e dolorose sconfitte, a riunirle ancora una volta sul suo capo.